在21世纪初，奥兰跨性别作家兼哲学家保罗·B·普雷西亚多（Paul B. Preciado）从弗吉尼亚·伍尔夫的政治经典小说《奥兰多》中汲取灵感。他决定写一封影像信给伍尔夫本人，传记讲述奥兰多如何从虚构角色变成了现实世界中的奥兰存在。为了实现这一目标，政治普雷西亚多发起了一个试镜活动，传记邀请了26位来自不同年龄层、奥兰背景各异的政治跨性别与非二元性别人士来扮演奥兰多这一角色。通过他们的传记真实声音、著作和理论，奥兰以及丰富的政治影像资料，普雷西亚多重塑了自己的传记变性历程，并探讨了在现代社会中跨性别者所面临的奥兰种种挑战。影片不仅记录了这些演员的政治故事，还深入挖掘了法律、传记历史、精神病学及家庭观念等多重因素对跨性别者生存的压迫。但同时，它也强调了一个核心观点：如果“男性”和“女性”本质上是社会建构的概念，那么这种转变的意义远远超出了单纯的性别范畴，而是关乎诗歌、爱与多元文化的认同。通过《奥兰多：我的政治传记》，普雷西亚多不仅为跨性别者的生存斗争发声，也为整个世界提供了一种新的视角，来重新思考性别和身份的本质。
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